Porta Sisi, corrispondente all’antica Porta Ursicina, fu ricostruita nelle attuali forme nel 1568 e restaurata nel 1649. Poco distante vi è l’arco del Portonaccio, costruzione neoclassica progettata da Camillo Morgia nel 1785. In via Zaganella, a pochi passi dalla porta, si può notare sul muro una casa del XIII secolo appartenuta ai Da Polenta.

Lasciando Porta Sisi ci si dirige verso Porta Mama, ricordata nei documenti fin dal IX secolo, e nei cui pressi infuriò una feroce battaglia nel 1512, che vide vincere le truppe francesi di Gastone de Foix, poi protagoniste del sacco della città.

Nei pressi, vi è la chiesa di San Nicolò, fondata nel 768 e ristrutturata attorno al 1350. Davanti si trova il fianco della chiesa camaldolese di San Romualdo, oggi sacrario per le vittime della Prima Guerra Mondiale. La chiesa, edificata nel 1630 da Luca Danesi, è a navata unica, e ospita una bella tela di Francesco Zaganelli con la Resurrezione di Lazzaro.